Первые автомобили в Киеве появились в далеком 1898 году.
На это событие газета "Киевлянин" отреагировала коротким сообщением от 28 октября:
На киевских улицах за последние дни начали появляться самодвижущиеся экипажи, называемые автомобилями. Экипажи эти сделаны наподобие одноконных дрожек на резиновых шинах и движутся очень быстро, без всякого шума.
На первых порах полиции приходилось защищать машины от хулиганов, которые забрасывали водителей и автомобили камнями и палками. Тем не менее, новый вид транспорта медленно, но верно стал завоевывать Киев.
1920-е годы. Улица Короленко (Владимирская), квартал между современной улицей Прорезной и Софийской площадью. (Фото: oldkiev.ho.ua)
Время настоящего автомобильного бума в Киеве пришлось на 1905-1910 годы. К 1911 году в городе насчитывалось 78 автомобилей, и за два года их число до 328. Появились и иностранные представительства автоконцернов. В частности, Peugeot размещался на Крещатике, Fiat и Ford — на Фундуклеевской, Bents — на Львовской площади.
Когда автомобилей стало больше, городская управа начала выдавать лицензии на их техническую пригодность. Каждая машина обзавелась прообразом современного номерного знака — табличкой с номером лицензии и годом выдачи.
Со временем в городе появилось и такси. Машины приобрели у таксомоторной компании из Чикаго, которая придумала знаменитые черно-белые шашечки. Чтобы не пугать лошадей, ездить разрешалось со скоростью не более 10 км/час. Таксистам же предписывалось "быть трезвыми и опрятно одетыми в установленную форму, объясняться с пассажирами прилично и спокойно и ни под каким видом не позволять себе грубых и резких выражений". В 1970-х годах на задней двери столичных такси появился зеленый фонарь. Он светился, когда машина была свободна.