Старое здание на улице Ярославов Вал 27 - один из немногих памятников классицизма, сохранившихся в Киеве.
В 1860 году титулярный советник Кобылянский купил незастроенный участок у коллежского советника Чернявского.
Строительство поместья было завершено к 1863 году. Сначала жилым был только второй деревянный этаж. На первом кирпичном ярусе до 1877 года работала хлебная лавка. Также на участке был каретный сарай с конюшней, дровяной сарай, беседка, фруктовый сад.
Позже дом сделали полностью жилым: на втором этаже была восьмикомнатная квартира, на первом и в мансарде - пятикомнатные. Кухни всех квартир были на нижнем этаже.
Семья Кобылянских владела усадьбой до 1915 года, когда особняк, как и соседние дома №№ 21, 23, 25 перешли в собственность страхового общества "Саламандра".
В советское время здесь были разные учреждения, планировку дома не раз меняли под их нужды.
В начале 2000-х годов в доме был офис фирмы, торговавшей строительными материалами, потом офис турфирмы с авиакассами. В 2009 году земельный участок передали финансово-инвестиционной компании для реставрации и эксплуатации. Дом сменил цвет фасада с желтого на терракотовый, но иных признаков реставрации по состоянию на 2020 год замечено не было.
Сейчас это единственное здание, которое сохранилась на Ярославовом Валу со времен первоначальной застройки улицы.
