Во время войны главная улица Киева значительно пострадала от бомбардировок и уличных боев. Работы по восстановлению начались сразу после освобождения. К 1944 году было подготовлено 22 проекта восстановлений Крещатика
Любопытно, что во многих проектах присутствовали эскалаторы на спуске от Крещатика до Набережной. Но от этой идее было решено отказаться.
В конце 40-х главным архитектором Киева стал Анатолий Добровольский. По его плану Крещатик должен был стать широкой магистралью, ширина которой в линиях застройки достигает на некоторых участках 75 метров. Профиль улицы был асимметричен — проезжая часть 24 м, два тротуара по 14 м каждый, отделенные от проезжей части рядом деревьев, и бульвар (каштановый) с правой стороны, которые отделяли жилую застройку от проезжей части.